| 2018-09-30 10:30:2930 Settembre 2018 |   Pro Olgiate vs Binaghese | 10:30:2910:30 | 4 - 1 | |
| 2018-10-07 10:00:197 Ottobre 2018 |  Uggiatese Calcio vs Pro Olgiate | 10:00:1910:00 | 0 - 0 | |
| 2018-10-14 10:30:3114 Ottobre 2018 |  Pro Olgiate vs Maslianico A.S.D. | 10:30:3110:30 | 1 - 1 | |
| 2018-10-21 10:45:3921 Ottobre 2018 |  Bulgaro vs Pro Olgiate | 10:45:3910:45 | 5 - 1 | |
| 2018-10-28 10:30:4328 Ottobre 2018 |  Pro Olgiate vs Cantù Sanpaolo | 10:30:4310:30 | 2 - 1 | |
| 2018-11-04 10:30:224 Novembre 2018 |  Pro Olgiate vs Itala | 10:30:2210:30 | 4 - 1 | |
| 2018-11-11 10:00:0211 Novembre 2018 |  Tavernola vs Pro Olgiate | 10:00:0210:00 | 0 - 1 | |
| 2018-11-18 10:30:4918 Novembre 2018 |  Pro Olgiate vs Cittadella 1945 | 10:30:4910:30 | 2 - 2 | |
| 2018-11-24 18:00:4824 Novembre 2018 |  Villa Guardia vs Pro Olgiate | 18:00:4818:00 | 0 - 2 | |
| 2018-12-02 10:30:232 Dicembre 2018 |  Pro Olgiate vs Faloppiese Ronago | 10:30:2310:30 | 1 - 2 | |
| 2019-02-03 10:00:553 Febbraio 2019 | Binaghese vs Pro Olgiate | 10:00:5510:00 | - | |
| 2019-02-10 10:30:1410 Febbraio 2019 | Pro Olgiate vs Uggiatese Calcio | 10:30:1410:30 | - | |
| 2019-02-17 10:45:1917 Febbraio 2019 | Maslianico A.S.D. vs Pro Olgiate | 10:45:1910:45 | - | |
| 2019-02-24 10:30:4224 Febbraio 2019 | Pro Olgiate vs Bulgaro | 10:30:4210:30 | - | |
| 2019-03-03 10:00:393 Marzo 2019 | Cantù Sanpaolo vs Pro Olgiate | 10:00:3910:00 | - | |
| 2019-03-10 10:00:5610 Marzo 2019 | Itala vs Pro Olgiate | 10:00:5610:00 | - | |
| 2019-03-17 10:30:4017 Marzo 2019 | Pro Olgiate vs Tavernola | 10:30:4010:30 | - | |
| 2019-03-23 16:30:2723 Marzo 2019 | Cittadella 1945 vs Pro Olgiate | 16:30:2716:30 | - | |
| 2019-03-31 10:30:0931 Marzo 2019 | Pro Olgiate vs Villa Guardia | 10:30:0910:30 | - | |
| 2019-04-07 10:00:367 Aprile 2019 | Faloppiese Ronago vs Pro Olgiate | 10:00:3610:00 | - | |
